Грустно жить на свете, когда у тебя нет ни мамы, ни друзей. Американская девочка по имени Индия Опал Булони живет вместе с папой. Вообще-то он очень добрый, только замкнутый. И почти всегда занят важными делами. Индии приходится самой придумывать, чем себя развлечь. Оказывается, это довольно трудно, потому что Индия с отцом совсем недавно переехали в маленький городишко Наоми, что в штате Флорида. В провинциальном захолустье девочка совсем никого не знает, и где взять друзей – непонятно. Поэтому Индия целыми днями только и делает, что вспоминает маму, которая уехала неизвестно куда. Понятно, что от этого становится лишь грустнее.

В один прекрасный день происходит неожиданное и очень приятное событие. Девочка находит верного друга – рыжего, нелепого, ужасно грязного и одинокого. Кто бы мог подумать, что с появлением какой-то дворняги жизнь может полностью измениться? Пока не было Уинн-Дикси, Индии Опал казалось, что все обитатели Наоми — странные и неприятные люди. Посудите сами. Ровесники Опал – девочка Аманда с вечно недовольным лицом, наверняка зануда; братья Дьюбери – ужасно противные задиристые мальчишки.

Благодаря Уинн-Дикси выяснилось, что тихая старушка мисс Фрэнни знает миллион самых увлекательных историй! А странный продавец в зоомагазине, про которого говорят, что он (о, ужас!) даже сидел в тюрьме – на самом деле, классный музыкант и добрейшей души человек.

Разумеется, в каждом уважающем себя малюсеньком городке, и Наоми не исключение, есть старая ведьма. Вот только при ближайшем рассмотрении оказывается, что она и не ведьма вовсе, а просто милая и одинокая женщина. И с ней так интересно и приятно разговаривать!

Потом случайно выясняется, что и Аманда – никакая не зануда, просто недавно в её семье случилось большое горе, и поэтому у девочки такое грустное лицо. Мальчишки Дьюбери только делают вид, что им на всех наплевать. На самом деле им очень хочется завести новых друзей.

Так, благодаря встрече с Уинн-Дикси Наоми и его обитатели постепенно раскрываются перед Индией. У девочки появляются новые друзья. Даже папа Индии, такой необщительный, участвует в беседах и вечеринках. Для грустных мыслей времени просто не остается.

Может быть, если бы не добрый нрав и любопытство Уинн-Дикси, каждый из этих людей так и остался бы несчастливым и одиноким? А ваша собака умеет улыбаться, как Уинн-Дикси?

Американская писательница Кейт ДиКамилло рассказывает трогательную историю о том, как благодаря обыкновенной дворняге в одном маленьком мире стало гораздо больше любви, радости, сострадания и понимания. Это книга об одиноких людях (и неважно, сколько им лет), которых жизнь неожиданно сталкивает друг с другом. Несмотря на все различия, они сумели найти общий язык.