Шимон бен Шетах был не просто большим знатоком Торы, но и одним из первых людей государства — его сестра Шлом-Цион (Александра-Саломея) была женой царя Александра Яная. Поэтому, когда царь начал преследовать мудрецов, он не тронул Шимона и всего лишь повелел ему оставить двор.

Вскоре царь устроил для своих приближённых пир. После трапезы пришло время произнести благословение «Биркат а-Мазон». И тут возникла проблема: молитвенников в те времена ещё не было, поэтому благословение надо было читать по памяти. Однако ни Янай, ни его вельможи не помнили текста наизусть!

Сконфуженный царь попросил царицу найти кого-нибудь, кто смог бы прочитать благословение, чтобы все ответили «амен» и заповедь была бы исполнена. И тогда Шлом-Цион велела позвать своего брата (предварительно взяв с мужа клятву, что тот не причинит ему вреда).

После этого Шимон бен Шетах остался при дворе и даже возглавил Верховный Суд страны — Санхедрин. Он вернул из Египта бежавших туда мудрецов. Он же велел устроить в Иерусалиме школы и обучать в них всех еврейских мальчиков.

Был он строгим и справедливым судьёй, вел себя подчёркнуто независимо, не опасаясь царского гнева.

Однажды царский раб совершил убийство. Шимон бен Шетах распорядился, чтобы тот предстал перед судом. Однако по закону ответственность за поступки раба частично ложилась и на его владельца. И тогда судьи послали за царём:
— Явись и предстань перед судом, этого требует закон.

Удивлению Яная не было предела: как, кто-то из его подданных хочет судить его, царя Иудеи?! Тем не менее, он решил явиться на суд и посмотреть, что будет.

Когда царь появился в суде, слуги поставили для него кресло рядом с креслом р. Шимона. Янай сел. Увидев это, р. Шимон сказал ему:
— Царь Янай! Встань и выслушай показания против тебя как против владельца, ответственного за преступления своих рабов.

Царь, однако, ответил Шимону бен Шетаху так:
— Я сделаю не так, как говоришь ты, а как товарищи твои скажут.

Расчёт Яная полностью оправдался. Остальные мудрецы лишь потупили глаза и не осмелились потребовать у царя встать. Поэтому он так и просидел до конца суда. Шимон же проклял мудрецов, и вскоре все они умерли.

Несмотря на родство с царской семьёй, Шимон бен Шетах зарабатывал на жизнь сам, торгуя льном. Чтобы облегчить ему перевозку товара, ученики купили для него осла у одного араба. Перед тем, как подарить осла р. Шимону, ученики на всякий случай решили внимательно осмотреть животное — и увидели у него на шее огромную жемчужину, почему-то не замеченную продавцом.

Обрадованные ученики поспешили к учителю:
— Радуйся, рабби! Больше тебе не придётся трудиться, чтобы заработать на жизнь!
— Почему? — спросил р. Шимон.
— У одного араба мы купили для тебя осла. И нашли на нём драгоценную жемчужину невиданной красоты.

По букве закона, в такой ситуации покупатель имел полное право оставить жемчужину себе. Однако Шимон бен Шетах спросил учеников:
— А знал об этом продавец?
— Нет.
— Тогда идите и отдайте ему жемчужину! — приказал рабби.

Когда ученики выполнили это требование, араб был очень удивлён. А узнав, в чем дело, воскликнул:
— Благословен Господь, Бог Шимона бен Шетаха!